Reazioni di Friedel-Crafts

Enciclopedia della Scienza e della Tecnica (2008)

reazioni di Friedel-Crafts

Paolo Chiusoli

Scoperte nel 1877, reazioni che coprono il vastissimo campo della sostituzione elettrofila. Come i reattivi di Grignard sono organometallici polari che tengono legato un carbanione al magnesio, i composti di Friedel-Crafts tengono formalmente legato un carbocatione a un alogenuro metallico, prevalentemente di alluminio. Si possono distinguere due principali tipi di reazione: l’alchilazione con RCl e l’acilazione con il cloruro RCOCl o l’anidride RCOOCOR di un acido organico. La prima è catalitica, in quanto RCl può essere rigenerato da HCl e l’olefina (RH); la seconda è stechiometrica, in quanto il prodotto di reazione rimane complessato al sale del metallo (alluminio) comunemente impiegato. Queste reazioni sono largamente impiegate, anche industrialmente: per es. un processo per preparare il cumene mediante alchilazione consiste nel far reagire il propilene con acido cloridrico e benzene; un processo per preparare l’antrachinone mediante acilazione consiste nella reazione dell’anidride ftalica col benzene, seguita da ciclizzazione con acido solforico. Le reazioni di Friedel-Crafts catalitiche sono reversibili e se ne fa ampio ricorso per dealchilare composti alchilaromatici, come per l’ottenimento del benzene dal toluene. Nell’intento di evitare corrosioni e scarichi di liquidi inquinanti sono state introdotte con grande successo le zeoliti (strutture solide microporose prevalentemente a base di alluminosilicati) come catalizzatori eterogenei al posto del tradizionale cloruro di alluminio e di altri catalizzatori di Friedel-Crafts in soluzione.

Sintesi chimiche

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Stechiometrica

Catalizzatori