Idrocarburi

Enciclopedia della Scienza e della Tecnica (2008)

idrocarburi

Andrea Ciccioli

Ampia classe di composti chimici costituiti esclusivamente da carbonio e idrogeno (formula generica CxHy). Nella grande maggioranza degli idrocarburi gli atomi di carbonio sono tetravalenti, quindi stabiliscono altrettanti legami semplici (singoli) con atomi di idrogeno o altri atomi di carbonio, oppure legami multipli (doppi o tripli) con altri atomi di carbonio. Gli idrocarburi ove sono presenti solamente legami semplici sono detti saturi e sono generalmente i meno reattivi chimicamente, mentre quelli dove c’è almeno un legame multiplo sono detti insaturi. Una classificazione generale degli idrocarburi li suddivide in alifatici e aromatici. Questi ultimi sono composti monociclici o policiclici contenenti legami insaturi alternati che danno origine al fenomeno di delocalizzazione degli elettroni π che va sotto il nome di aromaticità. Il capostipite è il benzene (C6H6) costituito da un anello esagonale. Altri composti aromatici importanti sono i benzeni sostituiti, nei quali uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da gruppi idrocarburici, gli annuleni (anelli aromatici con più di 6 termini) e gli idrocarburi aromatici policiclici (naftalene, C10H8; antracene, C14H10 ecc.). Gli idrocarburi alifatici possono essere aciclici (a catena aperta) o ciclici. I primi comprendono gli alcani (saturi, formula generica CnH2n+2: metano, CH4; etano, CH3CH3; propano, CH3CH2CH3; butano, CH3CH2CH2CH3 ecc.), gli alcheni (contenenti un doppio legame, CnH2n: etene o etilene, CH2=CH2; propene o propilene, CH3CH=CH2 ecc.), gli alchini (un triplo legame, CnH2n−2: etino o acetilene, CH≡CH ecc.). Tutti questi composti possono essere formati da un’unica catena di atomi di carbonio (catena lineare) oppure contenere una catena principale da cui si dipartono varie catene laterali (ramificazioni). I composti contenenti 2 doppi legami sono detti dieni e tra essi si distinguono in particolare le 2 sottoclassi degli alleni (nei quali i 2 doppi legami sono adiacenti, per es. CH2=C=CH2) e dei dieni coniugati (i 2 doppi legami sono intervallati da un legame singolo, per es. CH2=CH−CH=CH2); questi ultimi sono stabilizzati dal fenomeno della coniugazione, cioè da una parziale delocalizzazione degli elettroni π sui 3 legami carbonio-carbonio coinvolti. Tra gli idrocarburi alifatici rientrano poi i composti ciclici privi di legami insaturi (cicloalcani o idrocarburi aliciclici) e quelli contenenti un doppio legame (cicloalcheni). Le principali fonti di idrocarburi sono i giacimenti di gas naturale (costituito prevalentemente da metano, etano e propano) e quelli di petrolio. La composizione dei petroli greggi varia molto a seconda della provenienza, ma i componenti idrocarburici principali sono in genere alcani aciclici (indicati come paraffine nella terminologia petrolifera), cicloalcani (nafteni) e aromatici. → Ecotossicologia

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