Dinitroderivati

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Composti chimici contenenti due radicali nitro, −NO2; sono d. alcuni importanti intermedi utilizzati nella preparazione di coloranti sintetici e di esplosivi.

Dinitroanilina Composto, (NO2)2C6H3NH2, derivato dall’anilina, di cui si conoscono più isomeri a seconda della posizione di due nitrogruppi nell’anello benzenico; più importante è l’isomero 2,4, utilizzato nella preparazione di coloranti azoici.

Dinitrofenolo Composto, C6H3(NO2)2OH; polvere gialla usata come intermedio per colori allo zolfo, per la preparazione dell’acido picrico e dell’amidolo, per la conservazione del legno, nella tecnica di alcune miscele esplosive, come indicatore di neutralizzazione. Se ne conoscono diversi isomeri: quello 2,4 è il più attivo ed è stato usato come dimagrante, poiché ha la proprietà di agire come disaccoppiante della fosforilazione ossidativa grazie alla sua capacità di trasportare ioni H+ all’interno della membrana mitocondriale prevenendo la formazione di gradienti di H+ attraverso la membrana stessa. Successivamente il suo impiego terapeutico è stato vietato perché si è rivelato tossico. In genere è posta in commercio una miscela dei vari isomeri (2,3; 2,4; 2,6), ottenuta nitrando il fenolo con miscela solfonitrica.

Dinitronaftolo Composto, C10H5(NO2)2OH; si possono avere molti isomeri a seconda della posizione dei nitrogruppi introdotti nell’α- o nel β-naftolo; il 2,4-α-dinitronaftolo è una polvere gialla il cui sale sodico è noto sotto il nome di giallo di Martius (anche naftalina o naftolo) ed era usato per colorare paste alimentari, in microscopia e anche per tingere la lana e la seta (in bagno acido). Il derivato solfonico (giallo flavianico) oltre che intermedio per coloranti è un reattivo di amminoacidi e di basi organiche.

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