Cumarina

Lattone dell’acido cumarico, formula.

Si trova nei fiori, nelle foglie o nei semi di molte piante (cumaruna, trifoglio, meliloto ecc.) e si può preparare, tramite reazione di Bertagnini-Perkin, per sintesi fra aldeide salicilica e anidride acetica. Composto cristallino incolore, di odore gradevole ma tossico, impiegato per la preparazione di essenze profumate, nella concia del tabacco, come fissativo in profumeria, nella preparazione di inchiostri e insetticidi.

Nella produzione di polimeri la c. è il prodotto di partenza per preparare il cumarone, composto chimico organico nel quale sono presenti condensati i nuclei del benzene e del furano (per cui viene anche chiamato benzofurano). È un olio incolore che bolle a 174 °C, stabile agli alcali ma che per azione dell’acido solforico resinifica.

Per polimerizzazione di cumarone e indene si ottengono le resine cumaroniche, resine termoplastiche di peso molecolare relativamente basso. Si preparano mediante blando riscaldamento della miscela dei due composti in presenza di catalizzatori acidi (acido solforico o fosforico, cloruro d’alluminio ecc.), oppure per riscaldamento a temperatura più elevata (fino a 260 °C); nel primo caso si hanno resine chiare a più elevato peso molecolare (fino a 4000), nel secondo resine più scure a peso molecolare più basso. Il prodotto della polimerizzazione viene neutralizzato con alcali e distillato per eliminare le parti più volatili e per ottenere una resina a punto di rammollimento desiderato. Si hanno prodotti da oleosi a solidi. Le resine cumaroniche, di basso costo, neutre, insaponificabili, resistenti agli agenti chimici, isolanti, sono usate nell’industria delle lacche, delle vernici, degli adesivi (in miscela anche con gomma naturale e artificiale), dei plastificanti, degli isolanti ecc.