Allilici, composti

Composti in cui è presente il radicale monovalente insaturo allile −CH₂CH−CH₂. Tra i più importanti: l’alcol allilico, CH₂=CHCH₂OH, liquido incoloro, mobile, di odore pungente, usato come intermedio per resine, per prodotti farmaceutici (barbiturati allilici, usati come sedativi), per profumi (caproato allilico, dall’odore di ananas) ecc.; il cloruro allilico, CH₂=CHCH₂Cl, liquido incoloro dall’odore pungente, bolle a 45 °C; costituisce un importante intermedio in molte sintesi organiche e si ottiene per clorurazione a caldo (500 °C) del propilene; il solfuro allilico, CH₂=CHCH₂SCH₂CH=CH₂, detto essenza d’aglio, usato in medicina (tubercolosi, colera); l’ isosolfocianato allilico, CH₂=CHCH₂NCS, liquido oleoso, giallognolo, di odore pungente e irritante, si ottiene per reazione fra solfocianato di sodio e cloruro di allile. Trattando l’amido con cloruro di allile si ottiene l’amido allilico, polvere giallognola, instabile all’aria (polimerizza), solubile in alcol, le cui soluzioni lasciano, per evaporazione, una pellicola resistente all’acqua e agli agenti chimici. Trattando l’isosolfocianato allilico con ammoniaca, si ottiene la tiourea allilica o tiosinammina. Per il solfocianuro allilico ➔ senape.

Trasposizione allilica Reazione di trasposizione (➔), nota anche con il nome di anionotropia, del tipo:

formula

in cui si verifica l’uscita di un gruppo monovalente Z dalla posizione 1 e l’ingresso di un gruppo anch’esso monovalente Y in posizione 3; il gruppo entrante può anche essere identico a quello uscente. Questa migrazione può essere interpretata secondo differenti meccanismi di reazione.